Mở đầu trang 102 Hóa học 11: Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?
Lời giải:
Arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn. Benzene là chất tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với các hoá chất này.
Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ là dẫn xuất của benzene đều có tác hại đối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm môi trường, do vậy cần hết sức thận trọng khi sử dụng. Không được sử dụng các chất đã bị cấm như dichlorodiphenyltrichloethane (DDT) hay 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (6,6,6) thay vào đó là các thuốc thế hệ mới vừa hiệu quả, vừa an toàn.
III. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
Câu hỏi 1 trang 104 Hóa học 11: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene (Bảng 17.1) và giải thích.
Lời giải:
Nhiệt độ sôi: benzene < toluene < o – xylene.
Do Mbenzene (78) < Mtoluene (92) < Mo – xylene (106).
IV. Tính chất hoá học
Hoạt động trang 105 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng nitro hoá benzene
Phản ứng nitro hoá benzene được thực hiện như sau:
- Cho con từ vào bình cầu dung tích 250 mL, thêm khoảng 30 mL H2SO4 đặc, làm lạnh trong chậu nước đá rồi thêm từ từ vào khoảng 30 mL HNO3, sau đó thêm tiếp khoảng 10 mL benzene và lắp sinh hàn hồi lưu. Đun cách thuỷ hỗn hợp phản ứng trên bếp từ đến 80 °C trong khoảng 60 phút (Hình 17.2).
- Để nguội rồi cho hỗn hợp vào phễu chiết, quan sát thấy chất lỏng tách thành hai lớp, lớp trên là sản phẩm phản ứng, lớp dưới là dung dịch hỗn hợp hai acid.
- Chiết lấy lớp chất lỏng phía trên, thêm khoảng 100 mL nước lạnh vào phễu chiết để rửa acid, thu được chất lỏng màu vàng, nặng hơn nước và nằm ở phần dưới của phễu chiết.
Hãy cho biết chất lỏng màu vàng là chất gì và giải thích.
Lời giải:
Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc (đun nóng nhẹ) tạo ra chất lỏng màu vàng, sánh như dầu là nitrobenzene.
Phương trình hoá học minh hoạ:
Câu hỏi 2 trang 105 Hóa học 11: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:
a) Br2/ FeBr3, to.
b) HNO3 đặc/ H2SO4 đặc.
Lời giải:
a)
b)
Hoạt động trang 106 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene
Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:
Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.
Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.
Lời giải:
Benzene phản ứng với chlorine (điều kiện: ánh sáng), tạo thành lớp bột màu trắng là 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (C6H6Cl6).
Phản ứng này là phản ứng cộng, theo phương trình hoá học sau:
Câu hỏi 3 trang 106 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p – xylene, sử dụng xúc tác nickel.
Lời giải:
Câu hỏi 4 trang 106 Hóa học 11: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.
Viết công thức cấu tạo của X.
Lời giải:
X có số liên kết π + vòng 
Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.
Lại có X tác dụng với H2, xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane nên X là ethylbenzene. Có công thức cấu tạo:
Hoạt động trang 107 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch H2SO4 2M.
- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng.
- Đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.
Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4. Giải thích.
Lời giải:
Hiện tượng: Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzene không làm mất màu dung dịch thuốc tím cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.
Giải thích:
Do hiệu ứng liên hợp π bền vững nên benzene không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4) kể cả khi đun nóng.
Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh – CH3 của toluene dễ bị oxi hoá khi tương tác với chất oxi hoá mạnh như KMnO4. Phương trình hoá học:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.
Câu hỏi 5 trang 107 Hóa học 11: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:
Hãy xác định công thức cấu tạo của X.
Lời giải:
X có số liên kết π + vòng 
Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.
Lại có, oxi hoá X bằng dung dịch thuốc tím được
⇒ Công thức cấu tạo của X là:
VI. Điều chế
Em có thể trang 109 Hóa học 11: Trình bày về tầm quan trọng của arene trong công nghiệp hoá học, dược phẩm, sản xuất thuốc bảo vệ thực vật, …
Lời giải:
Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.
Cụ thể, trong xăng, dầu có khoảng 5% toluene và khoảng 1 – 6 % xylene. Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene – nguyên liệu chính cho chế tạo nhựa polystyrene và một số polymer khác…Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm,… Ngoài ra, arene còn thường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm, …
